浅谈有机合成

月亮公主

　　自20世纪80年代以来，我国先后开发了近10个30万吨或50万吨乙烯工程。用什么来生产乙烯，在乙烯生产过程中，有机分子的碳链发生了怎样的变化？有没有官能团生成？利用乙烯还能合成很多的高分子化合物，大家能列举几种吗？

　　“神舟七号”最大的亮点莫过于航天员的出舱活动，对于太空恶劣的环境，低温、高真空、高缺氧、宇宙辐射等都可能对航天员的身体造成伤害，配备特殊的宇航服以保证航天员身体健康当然是重中之重了。中国自发研制的新航天服不但能适合太空行走，还非常舒服，技术“堪比美国”。这个宇航服整套包括通信工具、航天头盔、压力手套、供氧和排放二氧化碳的设备等，据称每套高达1.6亿元人民币。而制造“神舟”七号宇航服的材料大部分是有机合成的，其中氨纶尼龙聚合物是最主要的。据介绍合成氨纶尼龙聚合物有很多条路线，那么科学家以什么原则去选择出最合适的合成路线呢？

　　一、有机合成

　　1. 定义：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

　　2. （1）可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足；

　　（2）可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要

　　二、有机合成常用解题方法

　　1. 正合成分析法

　　此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。

　　2. 逆合成分析法（科里）

　　又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。

　　实现途径有两条：①是涉及到碳骨架的变化②是碳骨架不变，只是官能团的改变。

　　3. 顺推、逆推法结合运用

　　先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。

　　三、例题检测

　　以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的α碳原子和α氢原子相连而得，(Ⅲ)是一种3羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：

　　请运用已学过的知识和上述给出的信息，写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。

　　解析：本题既有碳链增长，又有官能团的引入 ，从反应物乙烯和产物正丁醇可知由C2→C4，必须完成碳链增长，根据信息可知首先合成乙醛，乙醛可用乙烯氧化法或乙烯水化再氧化；如何引入羟基，由题目信息和产物分析；可知烯醛氢化。

　　答案：

　　CH2=CH2＋H2O     →    CH3CH2OH；

　　2CH3CH2OH＋O2     →        2CH3CHO＋2H2O

　　(或2CH2=CH2＋O2    →        2CH3CHO)；

　　2CH3CHO        →     CH3-CH(OH)-CH2CHO；

　　CH3-CH-CH2CHO    →        CH3CH=CH-CHO

　　(或CH2=CH-CH2CHO)＋H2O；

　　CH3CH=CHCHO(或CH2=CH-CH2CHO)＋2H2        →     CH3CH2CH2CH2OH

　　点评：有机合成路线设计主要考虑碳链的增长或减短和官能团的引入，都取决于常见有机反应类型，如加成、消去、水解、取代等反应。

　　[知识拓展]

　　科里（EliasJames Corey）

　　1990 年 10 月 17 日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家 Elias James Corey 以 1990 年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。

　　科里从 50 年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越 复杂，合成的难度也越大。 他的合成工作主要涉及（1）大环结构（2）杂环结构（3）倍半萜类化合物（4）多环异 戊二烯类化合物（5）前列腺类化合物（6）白三烯类化合物。 此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969 年他和他的学生卫普克（Wipke）编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序 OCSS（Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟），这也是建立在他的逆合成分析原理上的。

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